Playboy adalah sebuah majalah dari Amerika, majalah ini khas untuk lelaki yang memaparkan gaya hidup yang mempunyai gambar-gambar wanita b0gel dan juga kewartawanan dan fiksyen. Ia diasaskan di Chicago pada tahun 1953 oleh Hugh Hefner dan rakan-rakannya.
Majalah Playboy mempunyai wawancara bulanan tokoh terkenal, seperti artis, arkitek, ahli ekonomi, komposer, konduktor, pengarah filem, wartawan, penulis novel, playwrights, tokoh agama, ahli politik, ahli sukan dan pemandu kereta lumba. Majalah ini umumnya mencerminkan pendirian editorial liberal.
Selain gambar-gambar sensasi, Playboy juga menulis artikel mengenai sukan, barang-barang komersial dan wawancara dengan tokoh-tokoh ternama seperti Bob Dylan, Michael Jordan, Bill Gates dan Mohammad Ali.
Playboy juga pernah melakukan wawancara pemimpin-pemimpin seperti Fidel Castro, Yasser Arafat, Moammar Ghadafi dan Malcolm X.Majalah ini mempunyai sejarah yang panjang menerbitkan cerpen oleh penulis novel terkenal seperti Arthur C. Clarke, Ian Fleming, Vladimir Nabokov, Saul Bellow, Chuck Palahniuk, PG Wodehouse, Haruki Murakami, dan Margaret Atwood. Dengan paparan biasa warna kartun halaman penuh, ia menjadi contoh bagi kartunis terkenal, termasuk Harvey Kurtzman, Jack Cole, Eldon Dedini, Jules Feiffer, Shel Silverstein , Erich Sokol, Gahan Wilson, dan Rowland B. Wilson.
Pada tahun 1953 ditubuhkan di Chicago oleh Hugh Hefner dan rakan-rakannya dan dibiayai sebahagian dengan pinjaman $ 1,000 dari ibu Hefner.
Hefner kemudiannya mendaftarkan majalah ini menjadi Playboy Enterprise Inc, dimana Playboy tidak tertumpu pada majalah saja, tetapi juga pelbagai bentuk media seperti penerbitan, kebenaran untuk menggunakan nama Playboy untuk tujuan komersil, Playboy TV, dan hiburan.
Edisi pertamanya yang terbit pada bulan Disember 1953 di Amerika, tidak mempunyai tarikh kerana Hefner sendiri tidak yakin akan menerbitkan edisi kedua.
Hefner tidak mempunyai cukup wang untuk membayar model di Playboy, jadi ia membayar hak cipta photo-photo wanita cantik dari kalendar untuk diterbitkan di majalahnya.
Gambar kalendar Marilyn Monroe dalam edisi pertama dengan cepat menjadi sensasi. Majalah ini habis terjual hanya dalam masa seminggu.
Keluaran pertamanya terjual 53,991 salinan dengan harga 50 sen (dollar).